Серпейск – один из древнейших городов Калужской губернии, основанный черниговскими князьями в 14 веке. Почти весь 15 век Серпейск принадлежал Великому Княжеству Литовскому. В начале XVIII при Петре I Серпейск входил в состав Калужской провинции. В 1776 году Серпейск стал уездным городом Калужского наместничества. В 1796 году Серпейский уезд был упразднен, и город приписан к