Мещовский уезд (район) дышит историей. Граница Московского и Литовского княжества проходила по его территории, причем Мещовск принадлежал Москве, а Серпейск – Литве. Во время войны двух государств Мещовск постоянно переходил из рук в руки, а также подвергался набегам татар вплоть до 1596 года.