На территорию Медынского района много раз приходила монголо-татарская Орда, Медынь уничтожили польские войска, в 1812 г. сюда шла армия Наполеона. Медынь отстраивали, и в семнадцатом веке она стала крупным центром Медынского уезда.

В 18 веке Медынь была отнесена к Калужской провинции Московской губернии, но в 1776 году вошла в состав новообразованного Калужского наместничества.