План Брюсселя 16 века показывает почти идеальную круглую форму города со стенами, почти полностью окруженного рвом с одной стороны и рекой Сенне с другой. Это изображение ясно показывает замечательное использование природных особенностей региона, так как корабли смогли маневрировать внутри самого города, используя сеть каналов.

Еще в 1357 году вокруг Брюсселя были построены городские стены. В 1383 году население города уже достигло 50 000 человек. Потомки герцогов Брабантских построили большой дворец в городе в 15 веке – в эпоху, когда город переживал экономическое процветание, развитие культуры и искусства. Один из величайших художников эпохи, Питер Брейгель Старший, жил и работал здесь, а в 1569 году был похоронен в Нотр-Дам-де-ла-Шапель.